Za vznikem výrobce luxusních vozů Bentley stál britský průkopník automobilismu a konstruktér motorů Walter Owen Bentley, který se proslavil hlavně díky svým rotačním leteckým motorům používaným v první světové válce. Po válce si Bentley splnil svůj sen a - právě před 100 lety - dne 10. července 1919 založil vlastní automobilku. První automobil Bentley 3 L představil na autosalonu v Londýně v roce 1919, prodávat ho začal o dva roky později. Základem úspěchu značky Bentley se od počátku stala rychlost a robustnost. Již první model dokázal jet až 120 km/h.
Od 20. let 20. století se značka Bentley začala prosazovat v závodech. Díky výkonu motoru a maximální dosahované rychlosti dominovaly vozy Bentley v náročném čtyřiadvacetihodinovém závodě v Le Mans. Týmu, který tvořila skupina bohatých Britů, se přezdívalo Bentley Boys. K jejich největším soupeřům na tratích patřily lehké a elegantní vozy Bugatti, zatímco modelům Bentley se kvůli vysoké hmotnosti přezdívalo "nejrychlejší náklaďáky na světě". Slavnou sérii závodních vozů Bentley završil šestilitrový typ Speed Six vítězstvím v Le Mans v letech 1927 až 1930. Modely Speed Six používala i západoaustralská kriminální policie.
Walter Bentley dával přednost zvyšování objemu motoru před přeplňováním, dospěl až k osmilitrovým modelům. Bohužel s nimi přišel v době světové hospodářské krize, která zasáhla nejvíce drahá auta, a Bentley se ocitl na pokraji zkázy. V roce 1931 byla značka prodána jiné reprezentativní automobilce britské aristokracie, značce , která byla také významným výrobcem leteckých motorů. Minoritní akcionář Walter Bentley roku 1935 z továrny odešel k další prestižní britské značce Lagonda. Zemřel v roce 1971 v relativní chudobě v hrabství Surrey.
Po druhé světové válce, v květnu 1946, vyjely z továrny v Crewe v hrabství Cheshire první automobily Bentley Mark VI s celokovovou karoserií. V roce 1952 se začal vyrábět dvoudveřový čtyřsedadlový vůz třídy GT (grand tourismo), model , který patřil k nejdůležitějším modelům Bentley pod nadvládou značky . dosahoval rychlosti překračující 190 km/h a ve své době byl nejrychlejším sériově vyráběným čtyřsedadlovým automobilem. V roce 1984 Bentley jméno oživil a tento model vyrábí dodnes.
V 70. letech se dostal na okraj bankrotu a automobilka byla oddělena od výrobny leteckých motorů. Prodeje Bentley navíc dosahovaly podílu pouze pěti procent z celkových prodejů automobilky. V roce 1980 značku koupil za 38 milionů liber britský zbrojařský koncern Vickers.
V roce 1998 se Vickers rozhodla prodat, zájem projevily značky a . Luxusního výrobce Motor Co. koupil , ale neuspěl při zajištění práv na jméno , které se dostalo německé firmě . Podle dohody zakotvené ve smlouvě si ponechal práva na značku pouze do konce roku 2003, poté se vlastníkem výrobce luxusních automobilů pro "vyvolené" stala skupina . si ponechal výrobu vozů Bentley a pod křídly německého koncernu britská automobilka v roce 2007 poprvé překonala hranici 10.000 prodaných vozů.
Od roku 2002 jezdí v Bentley také britská královna Alžběta II., která nové služební auto dostala k 50. výročí nástupu na trůn. Unikátní luxusní model temně nachové barvy s názvem Bentley State Limousine má nadčasové tvary a speciální motor, který je vyladěn na několik režimů, například na pomalou jízdu v procesí. V roce 2015 proniklo Bentley i do stále oblíbenějšího segmentu sportovně-užitkových vozů (SUV) a představilo v té době nejrychlejší a nejdražší SUV na světě, model Bentayga.
Od roku 2017 je šéfem divize Bentley Adrian Hallmark, bývalý manažer z konkurenční společnosti Jaguar Land Rover. V roce 2018 Bentley vyrobilo 9115 vozů, což je pokles o 13,6 procenta oproti roku 2017. Tržby za rok 2018 činily 1,5 miliardy eur (38.415 miliard Kč), což představuje meziroční pokles o 16 procent.
V Česku je značka Bentley oblíbenější než konkurenční . Na českých silnicích loni jezdilo 473 vozů Bentley, což je téměř dvojnásobek proti autům (265). Počet prodaných nových automobilů Bentley se loni zvýšil o 46 procent na 89. Nejrozšířenější model Bentley je podle prezidenta a Bentley Clubu Martina Kota GT.
